Ancora oggi nel centro della città si trova una villetta in stile neoclassico russo che il nonno di Sergej aveva acquistato a metà dell'Ottocento. La casa era stata soprannominata l'"Atene di Perm", perché quando i genitori di Dyagilev ci andarono ad abitare la trasformarono nel centro culturale della città dove ogni settimana si raccoglievano le élite locali per cantare, suonare, mettere in scena spettacoli, invitando anche gli artisti in tournée nella regione. La distanza da Mosca e Pietroburgo non impediva alla famiglia di sentirsi parte integrante della vita culturale del Paese: la matrigna di Sergej, Elena, seguiva tutte le novità editoriali e musicali che arrivavano da Pietroburgo ed era abbonata a varie riviste. I compagni del ginnasio ricordano che gli studi annoiavano molto Dyagilev, che aveva imparato a dedicarci il minor tempo ed energie possibili. La sua attenzione era tutta rivolta all'apprendimento delle lingue, alla lettura dei libri, al pianoforte, alle lezioni di composizione e alla recitazione.

L'anno seguente Dyagilev tornò a Parigi con un balletto. Il corpo di ballo era composto da ballerini del teatro Marinskij di Pietroburgo e dal teatro Bolshoj di Mosca che sacrificarono le vacanze per esibirsi nella capitale francese. Fu Dyagilev a scegliere il programma, puntando sulla messa in scena del ventinovenne Mikhail Fokin (naturalizzato francese, Michel Fokine, ndr), alle prese con le difficoltà di farsi spazio nel retrogrado teatro Marinskij. I suoi "Le Pavillon d'Armide", "La Sylphide" e "Cléopâtre" ("Une Nuit d'Égypte") rimandavano all'arte europea, i divertissement come "Il banchetto" e le danze polovesiane aggiungevano un tocco di folklore russo. Benois e Bakst furono gli autori delle scenografie. La ballerina Anna Pavlova divenne il simbolo della tournée: i suoi arabeschi, fissati dalla matita di Valentin Serov, incorniciavano i manifesti degli spettacoli.

Tamara Karsavina e Vaclav Nizhinskij ne divennero i primi ballerini. La mancanza di finanziamenti regolari e lo stile di vita girovago costrinsero Dyagilev a rinunciare a molti balletti in un singolo atto; la sua impresa infatti contemplava in prevalenza messe in scena di un solo atto che permettevano di proporre in una serata tre diversi spettacoli. Grazie a Dyagilev questa suddivisione in tre parti è rimasta ancora oggi una delle forme preferite del balletto occidentale.

Nei primi anni ogni nuova stagione superava il successo della precedente. All'inizio Dyagilev incuriosì gli spettatori con ambientazioni tratte dal folklore russo - "Petrushka", "L'uccello di fuoco", "Shéhérazade" - per poi stupirli con innovazioni ancora più estreme di quelle europee. La scandalosa messa in scena de "La sagra della primavera" di Igor Stravinskij per la coreografia di Vaclav Nizhinskij del 1913 fu un punto di svolta nel destino dei "Balletti russi": realizzata prima dello scoppio della Prima guerra mondiale, sancì il distacco di Dyagilev e della sua troupe dalla Russia. Alla prova generale del balletto nella sala esplose una vera e propria rissa, non legata ad appartenenze nazionali o di ceto; armati di sedie e ombrelli si fronteggiarono i sostenitori dell'arte modernista e i fautori di quella tradizionale.

Altra tappa fondamentale per l'impresario fu la prima del balletto "Parade", dove riuscì a raccogliere intorno alla messa in scena i francesi Jean Cocteau, autore del libretto, e il compositore Erik Satie, lo spagnolo Pablo Picasso e il coreografo russo Leonid Mjasin. Il "balletto cubista" che ne scaturì fu presentato una sola volta senza ottenere il plauso del pubblico. Lo spettacolo divenne però una sorta di dichiarazioni di intenti di Dyagilev: anche senza introiti regolari, pur rimanendo alla completa mercé del successo di pubblico, egli non poteva prescindere da ciò che reputava fondamentale nell'arte: la capacità di muoversi avanti, di sperimentare.

Per questo motivo la sua troupe dovette affrontare più di una crisi economica, egli stesso si trovò spesso sull'orlo della bancarotta, senza i soldi per pagarsi una stanza d'albergo. Rinunciare ai suoi principi era fuori questione e ai "Balletti russi" si deve l'onore di aver fatto conoscere al mondo Nikolaj Roerich e Natalija Goncharova, Debussy e Prokofev, Nizhinskij e Balanchin.